Era este personaje cojo de nacimiento. Parece que muy preocupado por una correcta administración de su patrimonio y por impartir con justicia los privilegios a sus vasallos.
Por esta época se desarrollaba en Europa la primera Gran Guerra (Guerra de los Cien Años) que tuvo sus repercusiones en Castilla. El duque de Lancaster pretendió derechos al trono, por su descendencia de Pedro I, y la invadió desde Galicia y con ayuda de los portugueses.
La mayor resistencia la encontró en Benavente (año 1386), en cuya fortaleza estaba de Alcaide Alvar Pérez Osorio. Éste consiguió resistirle y más tarde empujarle en retirada. Pero en el ínterim, los Lancaster asolaron varios pueblos, entre ellos Villalobos. Por estos servicios, el Rey Juan I concedió a Álvaro el lugar de Castroverde.
Poco después, el mismo rey encargó la construcción del Alcázar de Astorga, del que nombra alcaide a Alvar, y después a su hijo Pedro Álvarez. Estos fueron regidores de la ciudad, y este fue el preludio de lo que luego sería el Marquesado de Astorga. El castillo de Benavente, sin embargo, cambiaría de manos, pasando más tarde a la familia portuguesa de los Pimentel.
Recibió también la encomienda de Ribadeo, en Galicia. Detentaba, pues, uno de los mayores patrimonios del reino de León.
Participó en varias campañas contra los musulmanes de Granada. Falleció el 9 de septiembre de 1406 en el alcázar de Astorga, y fue enterrado en el convento de Santo Domingo de Benavente, donde estaba el panteón de sus antepasados.
Juan Álvarez Osorio (+1417) = Aldonza de Guzmán
Señor de Villalobos y Castroverde
Juan Álvarez (17), hijo del anterior, sirvió fielmente a Enrique III, pero participó después con dudosos fines en las intrigas durante la minoría de edad de Juan II. Amigo y partidario de D. Álvaro de Luna. Fue apartado de la Corte. Murió en Castroverde el 25 de agosto de 1417.
Este buen señor funda en su testamento el mayorazgo de sus bienes ( Tomamos el texto de José Antonio Martín Fuertes. Sin embargo los documentos del convento de Santa Clara, indican bien a las claras que ya su bisabuelo Fernando Rodríguez, con su esposa Doña Inés de la Cerda habían fundado mayorazgo. Nota de José del Amo), que hasta entonces se habían trasmitido como simples posesiones dispersas. Este mayorazgo se heredaría unido, y por rigurosa línea de descendencia, prefiriendo el varón a la hembra, y, dentro de ellos, el mayor al menor. constituían éste:
La villa de Villalobos, con los lugares de su condado: Villanueva la Seca, Vega, Fuentes, Quintanilla del Molar.
Los lugares de Castroverde. Valderas, Valdescorrier, Fuentes de Ropel, Villamañán, y otros en las zonas de Campos y el Páramo.
Prioro, Morgovejo, Valderrueda y Valdesabero, y otros en Aquende el Pando, en la montaña de León.
Otras tierras y solares en las riberas del Esla y del Cea.
Pedro Álvarez Osorio (+1461) = Isabel de Rojas
Señor de Villalobos y Castroverde
Conde de Trastámara Señora de Cepeda
El hijo de Juan, Pedro Álvarez (18) participó activamente en las intrigas y batallas al lado de su Rey Juan II, del que obtuvo el 4 de febrero de 1445 el condado de Trastámara, territorio de Galicia entre las provincias actuales de La Coruña y Lugo
Como las intrigas seguían, Pedro Álvarez prosiguió adquiriendo poder. Fue nombrado dirigente de una liga de ciudades, al amparo real. Enfrente estaban los Quiñones, y el mismísimo conde de Benavente. Después de la muerte de D. Álvaro, y posteriormente del Rey, el heredero Enrique IV, que había casi siempre tomado partido contra su padre, le mantiene apartado de la Corte. Según parece fue envenenado por orden del Rey.
Alvar Pérez Osorio (+1471) = Leonor Enríquez
I Marqués de Astorga
Don Álvaro, hijo del anterior, con todos los títulos y posesiones acumulados por sus antepasados, tuvo grandísimo interés en el dominio de la ciudad de Astorga, donde a la sazón habían venido siendo regidores su antepasados y ahora lo era su tío. Otro tío suyo (Álvaro como él) era el obispo de la ciudad y diócesis. Tenía además la tenencia del Alcázar de Madrid, el Alcázar de Astorga y la torre de las Mestas.
Cuando unos nobles castellanos depusieron al rey en efigie "Farsa de Ávila" D. Alvar Pérez estaba defendiéndole en Zamora. (junio de 1465) Esta acción fue la que determinó que el Rey le concediera el título de Marqués de Astorga el 16 de julio de 1465.
Tuvo como enemigos principales, tanto en las tierras como en la política a los condes de Benavente y a los de Luna. Durante un enfrentamiento en que los del de Benavente se refugiaron en la iglesia de Gordoncillo, sus enemigos, los Osorio, la incendiaron.
En el testamento dispone que se le entierre en la catedral de Astorga, y que para ello se erija una capilla, origen de la actual cripta que aún perdura bajo el altar mayor.
A su hijo Pedro le otorga el Mayorazgo, a saber: El marquesado de Astorga, el condado de Tratámara, el condado de Villalobos (sic) las villas de Valderas, Roales, Valdescorriel, Fuentes de Ropel, Valdunquillo, Castroverde y Becilla de Valderaduey, Villamañán, El castillo y tierra de Cepeda con el valle de Cogorderos, el valle de Turienzo, Prioro, Morgovejo, Valderrueda, y el alfoz de Aguilar, con el val de Sabero. A esto se añadían en Lugo las villas de Sarriá, Meira de Jusá, Chantada, Triacastela, Deade y San Julián.
Pedro Álvarez Osorio (+1505) = Beatriz de Quiñones
II Marqués de Astorga (Casa de Luna)
En 1471, con nueve años, recibió el marquesado de Astorga, de manos de su padre este niño, que fue tutelado por su madre y su tío don Luis Osorio.
D. Luis, que pronto quedó solo por el fallecimiento de su cuñada tuvo pare en la contienda entre Isabel y la Beltranela, sendo partidario de la reina Católica, interviniendo en Toro y en Zamora. Posteriormente se hizo eclesiástico llegando a Obispo de Jaén, y murió en Flandes a donde fue con el cortejo que habría de llevar a la princesa Juana ("la Loca")
Don Pedro era primo carnal del rey Fernando
Una nueva contienda se suscitó entre Pimentel (Benavente) y Osorio (Astorga-Villalobos). Todo comenzó cuando se levanto la valla de san Miguel del Valle, lugar de Benavente, a la que se oponían las villas de Roales, Valdescorriel y fuentes de Ropel, villas del marqués de Astorga. En la primavera de 1487, Osorio junta 600 hombres armados y asuela la tapia de san Miguel del Valle.
La escalada no se hizo esperar. El rey consigue poner paz permitiendo la construcción de la valla.
Osorio no quedó muy conforme y construyó inmediatamente un muro de diez pies de espesor con foso alrededor (doble de fuerte que el anterior) en la villa de Cimanes de la Vega que también estaba enclavada entre villas de los Pimentel.
Siguiente acto. Los de Valderas (Osorio) asaltan la villa de Palazuelo (Pimentel) y sus defensores fueron detenidos y trasladados presos.
Contraataque. Pimentel se dirige contra la fortaleza de Villaornate. El marqués de Astorga estaba en el cerco de Baza. Asaltaron e incendiaron, llevando también presos a Benavente.
El rey tuvo que intervenir de nuevo para imponer paz.
D. Pedro participó también en varios episodios de la guerra de Granada. En principio envió tropas de sus mesnadas, pero finalmente se presentó en persona. Fue uno de los que entraron en la ciudad.