Diversidad de cálculos
En lugar de hacer una clasificación, pondré unos ejemplos. Observemos los siguientes:

345+234 345-234 345·2 345/3 34 log2 16

834+678 834-678 678·7 678/7 64 log3 16

78+56+69 2,3-0,457 34·52 45/37 (-1,3)-6 log0,8 7/4

Claramente los de la segunda y tercera columna son más costosos de hacer tanto mentalmente como por escrito, algunos ni siquiera se pueden hacer así. Ninguna persona que conozca las operaciones indicadas debería de tener dificultades para hacer mentalmente los de la primera columna, muchas los tendrán para hacer algunos de la segunda y más aún con los de la tercera. Con una calculadora, en cambio,  el esfuerzo es casi el mismo.

Más que de las operaciones o de los operandos, yo haría depender la elección del método de cálculo del resultado o, incluso, del individuo que lo ha de hacer. Si comparamos las columnas de la tabla anterior, podemos observar que muchas veces la complicación está más bien en el tipo de resultado que en el tipo de operando. También se puede afirmar que algunos individuos tienen más problemas que otros para hacer cálculos mentalmente, por diversas razones.

Yo, sencillamente, cuando una operación no se puede hacer mentalmente, por la razón que sea, y queremos un resultado más o menos exacto, la haría (y la suelo hacer) con una máquina. Con esta filosofía se puede acabar cogiendo la calculadora también para hacer cálculos donde no es necesaria, es un inconveniente; también cogemos muchas veces el coche para hacer desplazamientos que podríamos hacer a pie y aún no he oído que ningún médico recomiende vender el coche cuando manda hacer más ejercicio.
 

Elección de cálculos
En cuanto a aquellos cálculos farragosos de hacer a mano,
hay gente que los evita (y no me parece mal al principio, para poder entender las operaciones y practicar el cálculo mental; eso sí, hablo de un principio muy corto), arreglando los números que aparecen en los problemas supuestamente de aplicación a la realidad. Sus alumnos quizá se encontrarán tan incómodos cuando la realidad les proporcione cálculos diferentes, que no los harán.
y gente que los busca para conseguir maravillosos calculadores, ya sea manuales (dejando por el camino a los que  tengan dificultades), sin demasiado tiempo para otras cosas; o a máquina (espero que se queden menos por el camino), más rápidos, con más tiempo y posibilidades de razonar y analizar la realidad.
 

El peso de la normativa
Hasta los contenidos/enseñanzas mínimos y las correspondientes concreciones curriculares que han ido publicando las diferentes administraciones educativas españolas proponen, como criterio de evaluación, elegir, al resolver un determinado problema, el tipo de cálculo adecuado:
mental, manual/escrito o con calculadora (incluso con ordenador en los currículos catalanes de ESO), aunque últimamente la calculadora sólo aparece en las opciones B de 3º y 4º de ESO (no se los nombra ahora en 2º). Los viejos currículos les llamaban métodos de cálculo, y no separaban los criterios de evaluación por cursos.
exacto o aproximado, sólo en el viejo currículo vasco de ESO; para el exacto habrá que elegir, además, uno de los tres métodos anteriores; olvidando que muchas veces las calculadores sólo trabajan con aproximaciones, eso sí, con errores despreciables.